haymarket isyanı olarak bilinen ve tüm dünyada işçi ve emekçilerin andığı 1 mayıs katliamının yaşandığı şehirdir.* devasa bir yangınla neredeyse şehrin tamamı yok olmuş ve yeniden inşa edilmiştir. gangsterlerin sokaklarda çatıştığı günler geride kalmış olmakla birlikte şehrin güneyi halen sorunludur. şehrin ortasından geçen nehir ve michigan gölü bağlantısından deniz taksisi ile gezmek çok keyiflidir. müzeleri dünya çapındadır. müziksever iseniz bütçenize epey dikkat etmeniz gereklidir. "chicago style" veya "deep dish" olarak bilinen pizzası da çok meşhurdur. chicago ile özdeşleşen rüzgarı yüzünüze çarptığı anda size yaşadığınızı hissettirir. dünyanın en güzel şehirlerinden biridir.

bir de 1960ların sonlarına doğru chicago transit authority olarak kurulmuş, sonrasında kısaca chicago olarak ün yapmış bir rock grubun adıdır. if you leave me now ve 25 or 6 to 4 gibi klasikler arasında gösterilen eserlere imza atmışlardır.